Psychoactive Plants
Stimulants - III: Other Stimulants
Stimulants
Cocaine
Ephedrine
Nicotine
Khat - cathonine
Betel nuts - arecoline
Caffeine
Khat
khat-2
Khat: stimulant from Catha Edulis
khat-3
Alkaloids
Khat contain cathinone and cathine, twophenylisopropylamine alkaloids which resembleamphetamine –
Cathinone is the main alkaloid
Produces amphetamine-like action - effects not distinguishable fromamphetamine - naturally occurring amphetamine - carbonyl groupreplaces methylene side chain
Drug conditioned animals cannot distinguish cathinone fromamphetamines
Khat consumption induces mild euphoria and excitement,reduces appetite, increases heart rate and blood pressure
Withdrawal symptoms can follow prolonged khat use includelethargy, depression, nightmares and tremor
Cathinone
Functions by releasing catecholamines (esp.dopamine) from presynaptic storage sites
Cathinone only present in fresh leaves – itdegrades within 48 hrs
After this time only cathine left
Cathine also a stimulant but has a lower potentialfor abuse
amphetamine-2
methamphetamine-2
Amphetamine
Meth-amphetamine
cathine
Cathinone
Cathine
cathinone-4a
Ephedrine_2D_Structure_8723
Pseudoephedrine_2D_Structure_8726
Ephedrine
Pseudoephedrine
Betel Nuts
betel-3
Betel nuts from the betel palm Areca catechu
betel-1
betel-2
Traditional Use
Long history of use in Asia - recorded in 4th centuryin China
Traditionally chewed
Crushed betel nuts (from the betel palm) wrapped inpieces of betel leaf from the betel vine, Piper betel(in the pepper family - Piperaceae) along with limeand sometimes other flavorings
Lime (CaCO3) needed to release alkaloid
Arecoline
Many active ingredient in betel nuts is thealkaloid arecoline - although betel nuts haveseveral other alkaloids
Arecoline has also been shown to improvelearning and memory
Also traditional use for intestinal worms
Used as an antihelminthic in veternary medicinetoday
Mode of Action
Not completely understood
Believed to affect the central and autonomic nervoussystems - increases plasma concentrations ofnorepinephrine and epinephrine
Evidence suggests also an inhibitor of GABA(gamma aminobutryc acid) uptake
Also Piper betel leaf contains aromatic phenoliccompounds which have been found to stimulate therelease of catecholamines in vitro
Effects of Betel Chewing
Stains mouth
Possible carcinogen
Betel chewing associated with throat, mouth, andesophagal cancers
Betel chewing spreading
Lime (CaCO3) needed to release arecoline
However some chew it only for flavor not stimulatingeffect
Also mixed with tobacco and it strongly interacts withtobacco
Caffeine
Coffee and Caffeine
Made from seeds of Coffea arabica in theRubiaceae
Seeds occur in coffee berries (cherries ofcommerce)
Flowers and berries ofCoffea arabica
COFFEE-3
Coffee berries are picked by handby worker in Columbia
COFFEE-2
Coffea arabica native to Ethiopia
Africa
Ethnobotany and history
Long history of use in Arab world
Introduced to Europe in 1615
By 1700 coffee houses popular throughoutEurope
Dutch established plantations in East Indieslate in 17th century
East Indies  Paris and Amsterdam Caribbean Islans  South America
Caffeine
Caffeine occurs naturally in the leaves, seeds or fruitof more than 60 plant species, of which coffee,cocoa-beans, tea, cola and guarana are the bestknown
Like other stimulates, caffeine acts on  CNS -noradrenergic receptors (norepinephrine)
Promotes alertness and endurance
Constricts blood vessels
Increase heart beat
alkaloid-5a
  H    = theophylline
H     = theobromine
Caffeine Content of Common Products
Drip coffee.....115 mg
Tea..................40 mg
Cocoa..............13 mg
Coca Cola........46 mg
Diet Coke.........46 mg
Dr. Pepper........40 mg
Mr. Pibb............41 mg
Mt. Dew............54 mg
Pepsi...............38 mg
Surge...............51 mg
Jolt Cola...........71 mg
Excedrin...........65 mg
Anacin..............32 mg
NoDoz............100 mg
Vivarin............200 mg
Midol...............60 mg